Depuis qu'elle a rejoint la Banque en 1995 en tant que jeune professionnel, Pswarayi-Riddihough a travaillé dans quatre régions différentes ; Asie du Sud, Asie de l'Est, Moyen-Orient et Afrique du Nord et Afrique subsaharienne. Son dernier poste était en Asie du Sud en tant que directrice-pays pour le Népal, le Sri Lanka et les Maldives. Auparavant, elle a occupé le poste de directrice des services opérationnels de 2012 à 2014, où elle a également supervisé des équipes couvrant les opérations de gestion financière et de passation de marchés. Elle a également occupé divers postes de direction opérationnelle et institutionnelle, dont celle de directrice de la stratégie et des opérations, à la vice-présidence des ressources humaines.